Ich hatte ein ähnliches Problem - eigentlich lief alles fein, bis ich ein display an ein ESP anschliessen wollte. Beim kompilieren bekam ich dann den Hinweis, dass ich mindestens pillow 10.2.0 haben müsste.
Ich bin daraufhin in die Python-venv von esphome gegangen
source /home/iobroker/.cache/autopy/venv/esphome/bin/activate
dort hatte ich ebenfalls (ohne sudo in der venv - und nein, mach es bitte nicht nach)
pip install --upgrade pip
ausgeführt, was dann alle Pakete upgegradet hat.
Danach funktionierte leider genau wie bei dir das Dashboard nicht mehr.
Daraufhin habe ich den Adapter deinstalliert, den cache geleert
sudo rm -rf /home/iobroker/.cache/autopy
den adapter neu installiert. Danach wieder in die venv rein, und diesmal wirklich nur die geforderte pillow-version installiert:
pip install "pillow==10.2.0"
Seit dem läuft bei mir alles wunderbar.